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白柳，以及水杨酸、阿司匹林简史

最近各种面试，在准备一些资料，打着柳树的旗号把整理到的部分信息放在这期备份一下。白柳，英文名White willow，拉丁学名Salix alba，系统分类如下：

真双子叶植物 Eudicots

豆类植物 Fabids

金虎尾目 Malpighiales

杨柳科 Salicaceae

柳属 Salix

白柳 Salix alba

柳树-水杨酸-阿司匹林简史：

(参考https://en.wikipedia.org)

1. 早在公元前约1500-3000年，古苏美尔人(Sumerians)和古埃及人(Egyptians)就开始利用白柳(Salix alba)治病。古埃及医学著作《Eberspapyrus》中就记录道，柳树(Willow)可以作为消炎(Anti-inflammatory)和镇痛(Pain reliever)的药物，来治疗广谱的疼痛和不适。

古埃及医学著作《Eberspapyrus》，图片来自维基百科(不知道写着一堆啥啥啥，看起来像一群小人在开会)。

2. 公元前约400年左右，古希腊名医、“现代医学之父”希波克拉底(Hippocrates)将柳树叶泡茶来缓解孕妇生产时的痛苦。

3. 1763年，英国皇家学会(Royal Society)发表了牛津郡的一个牧师Edward Stone寄给学会会长的长信，里面记录了他利用干燥的柳树皮粉末来治疗寒热病(主要指疟疾)的一份长达5年的研究，感兴趣的可以阅读全文(doi: 10.1098/rstl.1763.0033)。

By Edward Stone, 1763。

4. 1828年，德国慕尼黑大学(University of Munich)药学院的一位教授Joseph Buchner，成功从柳树中分离出了其活性成分，一种尝起来苦味的黄色晶体，并根据柳树的拉丁名Salix alba 命名为Salicin。Salicin的中文名为水杨苷，水解后可以得到水杨醇，氧化后生成水杨酸，所以很长一段时间Salicin曾是合成水杨酸类药物的主要来源。

水杨苷的化学结构。

5. 1830年，瑞士药剂师Johann Pagenstecher从绣线菊(meadowsweet, Spiraea ulmaria，最新的分类系统将其改名为旋果蚊子草 Filipendula ulmaria)中也提取到了Salicin，随后德国研究者Karl Jacob Löwig也成功从该植物中分离出了Salicin。

⬆绣线菊Spiraea ulmaria，现用名为旋果蚊子草 Filipendula ulmaria(蔷薇科 蚊子草属)，图片来自维基百科。

6. 1838年意大利化学家Raffaele Piria通过化学方法用水杨苷制得了一种无色针状晶体，并将其命名为Salicylic acid (水杨酸)，这是有记录的人们第一次获得纯化的水杨酸。

⬆水杨酸的化学结构。

7. 1853年，法国化学家Charles Frédéric Gerhardt确定了水杨酸的化学式，并首次化学合成了乙酰基水杨酸。19世纪下半叶，其他一些化学家设计出了更高效的合成方法。

8. 1876年，第一个严谨的关于水杨苷Salicin的临床实验发现，水杨苷对患有风湿病的病人能显著改善其发热和炎症，这项研究由苏格兰内科医生Thomas MacLagan发表在医学神刊柳叶刀(The Lancet)上(doi: 10.1016/S0140-6736(02)49509-8)。

9. 1897年，德国化学家Felix Hoffmann在染料和药物公司拜尔(Bayer)工作期间，并极有可能在犹太人同事Arthur Eichengrün的引导下发现，在水杨酸上添加一个乙酰基(Acetyl group)可以改善对胃的刺激性副作用，随后拜尔公司对这项研究申请了专利。

⬆乙酰基水杨酸的化学结构。

插播一下，阿司匹林合成后的11天，Hoffmann想改造吗啡，以生成一种成瘾性较低的止咳药物可待因，却合成了二乙酰吗啡，也就是臭名昭著的海洛因，当时被拜尔公司以不会成瘾的止咳药出售(1898-1910年)，极为畅销。口服后，海洛因经过代谢，脱去乙酰基，转化为吗啡，效果及风险与口服吗啡相同，而拜尔公司试图隐瞒，一度名誉扫地。

⬆吗啡、可待因和海洛因的化学结构(别想歪心思)。

10. 1897年，拜尔将乙酰基水杨酸命名为阿司匹林(Aspirin)，其中A代表乙酰基Acetyl，spir代表植物Spiraea ulmaria，in则是当时药物普遍使用的后缀名。

在随后的数十年里，阿司匹林被进行了一系列临床试验，并成为了世界上使用最广的药物之一。虽然阿司匹林会对肠胃有一些刺激性副作用，它依然是目前治疗心血管疾病的常用药物。

阿司匹林我自己也吃过，偏头痛时可以用鸡尾酒疗法来缓解，配方是250 mg对乙酰氨基酚+250 mg 阿司匹林+65 mg咖啡因，国外的话叫做Migraine Relief，是一种非处方药物，有顽固性偏头痛的可以咨询医生后再试一试。

下面回到植物本身，白柳在我国的分布比较局限，一般为栽培树种，尤其在新疆地区较普遍，野生林木不多，仅见于新疆额尔齐斯河及其附近支流和塔城南湖一带。

⬆白柳 Salix alba，图片来自PPBC。

参考上图，白柳跟我们日常生活中(江苏一带)常见的垂柳(Salix babylonica)还是很容易区分的，同为高大乔木，但是垂柳的枝条较细，下垂更为明显。

⬆垂柳Salix babylonica，2022年8月拍摄于南京。

另外，白柳的白是指其幼嫩的枝/叶和花部分常有银白色的绒毛/绢毛(见下图)。

⬆白柳Salix alba，左下角叶片上有沫蝉分泌的泡泡，图片出自https://www.naturespot.org.uk/species/white-willow。

而垂柳的叶片一般无毛或幼叶微有毛，上面绿色，背面灰绿色。

⬆垂柳Salix babylonica，2022年8月拍摄于南京。

柳树飞絮对我们这种易过敏人群是极不友好的，明年春天跟杨絮一起再详细介绍。

⬆垂柳的蒴果和种子，图片来自PPBC。

https://mp.weixin.qq.com/s/ZXNo_Dn1UBGPsiabD4P2UQ