白柳,以及水杨酸、阿司匹林简史
最近各种面试,在准备一些资料,打着柳树的旗号把整理到的部分信息放在这期备份一下。白柳,英文名White willow,拉丁学名Salix alba,系统分类如下:
真双子叶植物 Eudicots
豆类植物 Fabids
金虎尾目 Malpighiales
杨柳科 Salicaceae
柳属 Salix
白柳 Salix alba
柳树-水杨酸-阿司匹林简史:
(参考https://en.wikipedia.org)
1. 早在公元前约1500-3000年,古苏美尔人(Sumerians)和古埃及人(Egyptians)就开始利用白柳(Salix alba)治病。古埃及医学著作《Eberspapyrus》中就记录道,柳树(Willow)可以作为消炎(Anti-inflammatory)和镇痛(Pain reliever)的药物,来治疗广谱的疼痛和不适。
古埃及医学著作《Eberspapyrus》,图片来自维基百科(不知道写着一堆啥啥啥,看起来像一群小人在开会)。
2. 公元前约400年左右,古希腊名医、“现代医学之父”希波克拉底(Hippocrates)将柳树叶泡茶来缓解孕妇生产时的痛苦。
3. 1763年,英国皇家学会(Royal Society)发表了牛津郡的一个牧师Edward Stone寄给学会会长的长信,里面记录了他利用干燥的柳树皮粉末来治疗寒热病(主要指疟疾)的一份长达5年的研究,感兴趣的可以阅读全文(doi: 10.1098/rstl.1763.0033)。
By Edward Stone, 1763。
4. 1828年,德国慕尼黑大学(University of Munich)药学院的一位教授Joseph Buchner,成功从柳树中分离出了其活性成分,一种尝起来苦味的黄色晶体,并根据柳树的拉丁名Salix alba 命名为Salicin。Salicin的中文名为水杨苷,水解后可以得到水杨醇,氧化后生成水杨酸,所以很长一段时间Salicin曾是合成水杨酸类药物的主要来源。
水杨苷的化学结构。
5. 1830年,瑞士药剂师Johann Pagenstecher从绣线菊(meadowsweet, Spiraea ulmaria,最新的分类系统将其改名为旋果蚊子草 Filipendula ulmaria)中也提取到了Salicin,随后德国研究者Karl Jacob Löwig也成功从该植物中分离出了Salicin。
⬆绣线菊Spiraea ulmaria,现用名为旋果蚊子草 Filipendula ulmaria(蔷薇科 蚊子草属),图片来自维基百科。
6. 1838年意大利化学家Raffaele Piria通过化学方法用水杨苷制得了一种无色针状晶体,并将其命名为Salicylic acid (水杨酸),这是有记录的人们第一次获得纯化的水杨酸。
⬆水杨酸的化学结构。
7. 1853年,法国化学家Charles Frédéric Gerhardt确定了水杨酸的化学式,并首次化学合成了乙酰基水杨酸。19世纪下半叶,其他一些化学家设计出了更高效的合成方法。
8. 1876年,第一个严谨的关于水杨苷Salicin的临床实验发现,水杨苷对患有风湿病的病人能显著改善其发热和炎症,这项研究由苏格兰内科医生Thomas MacLagan发表在医学神刊柳叶刀(The Lancet)上(doi: 10.1016/S0140-6736(02)49509-8)。
9. 1897年,德国化学家Felix Hoffmann在染料和药物公司拜尔(Bayer)工作期间,并极有可能在犹太人同事Arthur Eichengrün的引导下发现,在水杨酸上添加一个乙酰基(Acetyl group)可以改善对胃的刺激性副作用,随后拜尔公司对这项研究申请了专利。
⬆乙酰基水杨酸的化学结构。
插播一下,阿司匹林合成后的11天,Hoffmann想改造吗啡,以生成一种成瘾性较低的止咳药物可待因,却合成了二乙酰吗啡,也就是臭名昭著的海洛因,当时被拜尔公司以不会成瘾的止咳药出售(1898-1910年),极为畅销。口服后,海洛因经过代谢,脱去乙酰基,转化为吗啡,效果及风险与口服吗啡相同,而拜尔公司试图隐瞒,一度名誉扫地。
⬆吗啡、可待因和海洛因的化学结构(别想歪心思)。
10. 1897年,拜尔将乙酰基水杨酸命名为阿司匹林(Aspirin),其中A代表乙酰基Acetyl,spir代表植物Spiraea ulmaria,in则是当时药物普遍使用的后缀名。
在随后的数十年里,阿司匹林被进行了一系列临床试验,并成为了世界上使用最广的药物之一。虽然阿司匹林会对肠胃有一些刺激性副作用,它依然是目前治疗心血管疾病的常用药物。
阿司匹林我自己也吃过,偏头痛时可以用鸡尾酒疗法来缓解,配方是250 mg对乙酰氨基酚+250 mg 阿司匹林+65 mg咖啡因,国外的话叫做Migraine Relief,是一种非处方药物,有顽固性偏头痛的可以咨询医生后再试一试。
下面回到植物本身,白柳在我国的分布比较局限,一般为栽培树种,尤其在新疆地区较普遍,野生林木不多,仅见于新疆额尔齐斯河及其附近支流和塔城南湖一带。
⬆白柳 Salix alba,图片来自PPBC。
参考上图,白柳跟我们日常生活中(江苏一带)常见的垂柳(Salix babylonica)还是很容易区分的,同为高大乔木,但是垂柳的枝条较细,下垂更为明显。
⬆垂柳Salix babylonica,2022年8月拍摄于南京。
另外,白柳的白是指其幼嫩的枝/叶和花部分常有银白色的绒毛/绢毛(见下图)。
⬆白柳Salix alba,左下角叶片上有沫蝉分泌的泡泡,图片出自https://www.naturespot.org.uk/species/white-willow。
而垂柳的叶片一般无毛或幼叶微有毛,上面绿色,背面灰绿色。
⬆垂柳Salix babylonica,2022年8月拍摄于南京。
柳树飞絮对我们这种易过敏人群是极不友好的,明年春天跟杨絮一起再详细介绍。
⬆垂柳的蒴果和种子,图片来自PPBC。
https://mp.weixin.qq.com/s/ZXNo_Dn1UBGPsiabD4P2UQ
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